策划一系列讨袁军事行动，直至遇难。
他是被暗杀的暗杀者。蔡元培称其可与历代侠士齐名列传，并盛赞他为“民国第一豪侠”。
他的身后评价毁誉参半，从“大革命家”“共和长城”到“流氓政客”“青帮头子”，褒贬各异，可谓中国近代史上最受争议的人物之一。
近年来，学界对陈其美的革命事业和功绩基本持肯定态度，但仍有一些争议，如指责他利用会党、崇尚暗杀等手段，质疑他在上海光复过程中的贡献、出任“沪军都督”的正当性，以及他与孙中山等人的关系等等。
从支持孙中山的角度而言，复旦大学教授戴鞍钢指出，陈其美无疑是他最坚定的追随者，助建中华革命党，在“二次革命”失败后、革命遭受重大挫折时，取代黄兴成为孙中山讨袁斗争的重要助手，筹集巨款全力支持，“任事勇锐，百折不回”。他“是出生入死的革命者、愈挫愈奋的爱国者，也是壮志未酬的先驱者”。
南京大学教授张宪文表示，陈其美是爱国主义者，是民族民主革命家，陈家两代人对民族民主革命做出的贡献应该被认可。“陈其美曾多次在江浙沪、北京、天津、山西乃至东北联络会党、组织起义，是革命实践家;他在上海组织沪军都督府，通过这一机构在政治、社会运动各方面发挥作用。陈其美在孙中山的影响和带动下做出过贡献。”张宪文说。
与争议问题相关的是，如何认识那个年代的革命手段和革命形态？上海圖书馆研究人员沙青青认为，应立足于当时的社会环境来看待政治暗杀这种极端手段，“这是自晚清以来一种普遍的现象乃至风气，从欧洲到日本的革命也有过类似的情况”。
上海师范大学教授邵雍在《辛亥革命时期的上海帮会》一文中曾谈到帮会与革命党纠缠不清的关系，指出帮会是“一股既有巨大活动能量、又最不安分的、很难控制的社会势力”，任何革命党及其领导人没有极大的革命胆略、不花极大的精力去研究它、团结它、改造它，要取得较为长久的胜利是不可能的。“事实上，在革命党与帮会打交道的过程中始终存在谁影响谁、谁改造谁的现实问题……代表当时先进文化前进方向的革命党究竟应该如何同帮会打交道，这个问题在辛亥革命时期在上海没有解决好，在全国其他地方也没有解决好。”
“尽管我们对陈其美仍然‘盖棺难论定’”，上海师范大学教授周育民表示，“人物评价的起伏变化本身也是历史的组成部分，这也是历史的魅力。”
提携蒋介石
陈其美，字英士，1878年出生在浙江湖州的一个商人家庭。兄弟三人，陈其美排行老二。
读过7年私塾的陈其美，15岁丧父后，到一个小镇的当铺做了12年的学徒，然后又到上海去做了两年会计助理，基本还是一事无成。
但陈其美每天都浸染在革命志士的豪情与忧患意识中。1905年秋，陈其美去长沙看望在清军军营当都统的弟弟陈其采，碰巧参加了当地“湖南全省绅商抵制美货禁约会”。在人群中，陈其美对于自己的未来有了新的想法：“商贾争逐末利，何补于国家的危亡。”随即，他向陈其采表示了想留学日本成为职业革命家的愿望。陈其采欣然同意，并表示愿意支付他在日本学习的费用。次年，陈其美赴日。
在日本，陈其美在自己的人生道路上又加了一个筹码：加入孙中山的同盟会，很快便与黄兴一起成为孙中山的左右手。不久后，他还作为介绍人，介绍了另一个默默无闻的人进入同盟会。这个人名叫蒋志清，后来改名蒋中正，也就是日后的风云人物蒋介石。
“蒋介石是我祖父一手提携起来的。辛亥革命时期，我祖父给当时在日本的张群、蒋介石等人发电报，要他们马上回国参加革命，还有何应钦，那时都是我祖父的助手。”陈其美的孙子陈泽祯说。不久，蒋介石回到国内，投身到光复杭州的武装行动中。杭州战役是蒋介石第一次参加战斗，他在战斗中初露锋芒，不仅使陈其美对他更加赏识和器重，就连孙中山也开始对他刮目相看，这为他日后在政治上的发迹，奠定重要基础。杭州战役后，蒋介石回到上海，被陈其美任命为沪军第5团团长。不久，陈其美与蒋介石结拜为异姓兄弟，陈其美年长蒋介石9岁，为盟兄。
陈其美开始起家，是在1908年从日本回到上海之后。擅长言辞、行事果敢、颇讲义气的陈其美在上海进行了一系列活动，尤其是出入各大帮会之间，渐渐成为上海青帮的主要头目之一。彼时正值同盟会的低谷时期，在全国各地发动的起义纷纷失败，但陈其美在上海却打开了局面，让孙中山更加对他刮目相看。
陈其美确实有他一套独特的思路和手法。比如，他从天津请来一个当时著名的大侠，创办了一个武术学校，准备培养10万武术健儿成为同盟会自己的武装力量——这个学校叫精武武术学校，大侠的名字叫霍元甲。
此外，他还资助创办了《中国公报》《民声丛报》，希望将舆论宣传工具掌握在同盟会手里，并且协助与他同年加入同盟会的著名报人于右任创办了《民立报》。